Sus dedos correteando por las teclas del piano, eran una gran sinónimo de movimiento, el cual llego a hacer las delicias a un numeroso público en los últimos años de su vida. El cual nunca se llego a creer realmente su fama, y seguiría trabajando en sus oficios de día, como el de jardinero. A pesar de que el estuviese tocando toda su vida, no se encuentran archivos grabados del pianista antes del 1939. Con su canción Beezum Blues. De su carrera musical nos regalos temas tan grandes como el Rolling the stone, State street special, o Blues death letter.
Pero no todas sus grabaciones estaban enfocadas dentro de un piano solista. Además Jimmy fue letrista, el cual compuso para que su esposa Estelle Yancey las pusiera voz. Dentro de las últimas composiciones que hizo en su carrera profesional. Llegando a grabar canciones como Four o'clock Blues, o Monkey woman Blues. Justo cuando el éxito llamo a la puerta de su casa.
Jimmy murió un 17 de septiembre de 1951 debido a un derrame cerebral.
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